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资深体育评论员指出，伦纳德的健康状况似乎无法与詹姆斯相提并论，他很可能在履行完新合同后选择退役。
9月23日体育资讯报道，媒体人Trevor Lane与Donnie Freeman在《The Basketball Bulletin》播客的最新一期中，就伦纳德与猛龙队续约的可能性进行了讨论。
Trevor Lane表示，伦纳德与猛龙队续约的决定几乎确保了他在多伦多的职业生涯将持续下去。尽管詹姆斯即将迈入42岁的高龄赛季，但在NBA这个变幻莫测的联盟中，一切皆有可能。他相信伦纳德留在猛龙的可能性极高，甚至认为这可能是他职业生涯的终结。不过，他也提到，伦纳德可能仍会在38岁时保持良好状态，届时再做决定。目前，伦纳德被视作一名忠诚的猛龙球员。
Keith Smith也表示赞同，他指出，伦纳德虽然握有球员选项，如果状态良好，他可能会选择延长合同，以锁定更多保障年份。然而，他同时也认为，伦纳德执行球员选项，在合同结束后直接退役的可能性同样存在。他认为伦纳德的当前状态正处于这样的不确定之中。詹姆斯之所以能够保持出色的体能，部分原因是他那惊人的身体天赋，这在NBA历史上是罕见的。而伦纳德在经历了众多伤病后，他能否像詹姆斯那样延续到30岁后期，这还是一个未知数。而且，他也怀疑伦纳德是否真的愿意长期坚持打球。
Smith还提到，伦纳德可能已经意识到，自己已经完成了所需的成就。他曾在马刺队有过一段美好的时光，现在回到那里，或许想要改写自己的职业生涯故事。他提到，伦纳德离开马刺和猛龙的方式并不那么愉快，尽管他们赢得了总冠军，但伦纳德的离开并没有带来积极的影响。目前，大家都希望以更积极的态度结束这段故事。伦纳德可能认为，多伦多的球迷非常热情，他们热爱洛瑞，也会在德罗赞退役时给予同样的支持。他可能觉得，这是一个很好的地方，让自己作为猛龙球员画上圆满的句号。
相关新闻显示，猛龙队与伦纳德达成了一份为期两年的续约协议，价值2年1.15亿美元，并附带28-29赛季的球员选项。伦纳德向猛龙队明确表示，希望多伦多成为他职业生涯的终点站。
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